Él comenzó a jugar al fútbol en 1998 para Walderslade FC. Después de un breve paso por la academia del Millwall, un adolescente de 16 años de edad Smalling se unió a las categorías inferiores del Maidstone United. Después de subir a través del equipo juvenil y reserva de Maidstone bajo la tutela de los entrenadores Pedro Nott y Tony Cornwell, Smalling hizo su debut en el primer equipo de 'Las piedras' el 11 de abril de 2007 en una derrota por 4-1 contra Tonbridge Angels en la Senior Cup Kent. Después de hacer más apariciones en el Trofeo FA Cup y Copa de la Liga. Smalling impresionado y establecido rápidamente como una parte vital del primer equipo del Maidstone, sin embargo las lesiones y compromisos internacionales le limitan a hacer sólo 11 apariciones. Smalling anotó un gol de Maidstone, anotando en la victoria por 4-2 ante el East Thurrock United el 24 de marzo de 2008, un partido que también fue su última para el club. Después de atraer un gran interés de Fulham, Gillingham, Charlton Athletic y Reading. Smalling firmó para Middlesbrough en un contrato de dos años el 30 de abril de 2008. Sin embargo poco después su contrato con el Boro se canceló con Smalling y en junio de 2008 fichó por el Fulham. El 24 de mayo de 2009, Smalling hizo su debut en la Premier League para el Fulham, en sustitución de Aaron Hughes en el minuto 77 en el partido final de la temporada 2008-09 en la derrota en casa por 2-0 al Everton. Smalling hizo su primera apertura para Fulham en el 17 de septiembre, en un empate con el CSKA de Sofía en la UEFA Europa League con el partido termina 1-1. El 28 de diciembre, Smalling hizo su primera apertura en las mayores para el Fulham, en una derrota por 2-1 ante el Chelsea en Stamford Bridge en el último partido del Fulham de 2009 y anotó un decisivo gol en propia puerta en el minuto 75 del partido. El 27 de enero de 2010, el Manchester United anunció que habían firmado a Smalling, por una cantidad de 8.000.000 millones de euros siendo cedido de nuevo al Fulham para el resto de la temporada 2009-10. Hizo su debut en el Manchester United en un partido amistoso por 3-1 sobre el Celtic el 16 de julio. Él anotó su primer gol para el club en una derrota 3-2 ante Chivas de Guadalajara. Smalling hizo su debut en competición para el United el 8 de agosto en la Community Shield 2010, que aparece como sustituto en la victoria por 3-1 sobre el Chelsea. Su debut en la Premier League vino en la victoria en casa por 3-0 sobre el West Ham el 28 de agosto, de entrar como sustituto de Jonny Evans. Ocho días después Smalling anotó su primer gol con el Manchester United, en una victoria por 5-2 fuera frente al Scunthorpe en la Copa de la Liga. El 8 de julio de 2011, Smalling firmó un nuevo contrato de cinco años con el United. Se anunció el 21 de julio de 2012, que Smalling se perdería el inicio de la temporada después de ser descartado por 10 semanas después de someterse a una cirugía en un metatarsiano roto. La lesión lo dejó fuera de toda la gira de pretemporada. Él hizo su regreso el 7 de noviembre, jugando los 90 minutos en la victoria por 3-1 al equipo portugués Braga en la UEFA Champions League. El 27 de noviembre de 2013, Smalling anotó su primer gol en UEFA Champions League en un 5-0 frente al Bayer Leverkusen. Hasta el momento ha jugado 125 partidos con el Manchester United, anotando 5 goles.
Puede jugar tanto de lateral derecho como de defensa central destacando su polivalencia y su gran marcaje frente a los delanteros rivales.
Por @Craksdelfuturo

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